How can one develop a mindset of courage and fearlessness in Sikhism?

ਸਤਿਕਾਰ ਯੋਗ ਅਨਮੋਲ ਜੀ,
ਵਾਹਿਗੁਰੂ ਜੀ ਕਾ ਖ਼ਾਲਸਾ, ਵਾਹਿਗੁਰੂ ਜੀ ਕੀ ਫ਼ਤਹਿ।।

In reply to your question ‘How can one develop a mindset of courage and fearlessness in Sikhism’, the undersigned wants to say that biggest fear in human mind is that of physical death which has to come to everyone. The Guru teaches us that ‘ਜੰਮਣੁ ਮਰਣਾ ਹੁਕਮੁ ਹੈ ਭਾਣੈ ਆਵੈ ਜਾਇ।। means ਜੀਵਾਂ ਦਾ ਜੰਮਣਾ ਮਰਨਾ ਪ੍ਰਭੂ ਦਾ ਹੁਕਮ ਹੈ, ਪ੍ਰਭੂ ਦੀ ਰਜ਼ਾ ਵਿਚ ਹੀ ਜੀਵ ਜੰਮਦਾ ਤੇ ਮਰਦਾ ਹੈ।।’ The Guru, however, teaches us to rise above the fright of physical death and become courageous and fearless.

Please be kind to read the following stanza from a Shabad of Kabir ji at Panna 654 of Guru Granth Sahib, in which he is guiding us to rise above the fright of death:-

ਪਰਿਓ ਕਾਲੁ ਸਭੈ ਜਗ ਊਪਰ ਮਾਹਿ ਲਿਖੇ ਭ੍ਰਮ ਗਿਆਨੀ ॥ ਕਹੁ ਕਬੀਰ ਜਨ ਭਏ ਖਾਲਸੇ ਪ੍ਰੇਮ ਭਗਤਿ ਜਿਹ ਜਾਨੀ ॥੪॥੩॥ {ਪੰਨਾ 654}
ਅਰਥ: ਸਾਰੇ ਜਗਤ ਉੱਤੇ ਕਾਲ ਦਾ ਸਹਿਮ ਪਿਆ ਹੋਇਆ ਹੈ, ਭਰਮੀ ਗਿਆਨੀ ਭੀ ਉਸੇ ਹੀ ਲੇਖੇ ਵਿਚ ਲਿਖੇ ਗਏ ਹਨ (ਉਹ ਭੀ ਮੌਤ ਦੇ ਸਹਿਮ ਵਿਚ ਹੀ ਹਨ) । ਹੇ ਕਬੀਰ! ਆਖ-ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਮਨੁੱਖਾਂ ਨੇ ਪ੍ਰੇਮਾ-ਭਗਤੀ ਕਰਨੀ ਸਮਝ ਲਈ ਹੈ ਉਹ (ਮੌਤ ਦੇ ਸਹਿਮ ਤੋਂ) ਆਜ਼ਾਦ ਹੋ ਗਏ ਹਨ।੪।੩।

The Sikh, who is a student, by imbibing the teachings of Guru Granth Sahib, has to rise above the fright of death and become a Khalsa i.e. Akalpurakh’s own. Perhaps, you would be aware that Khalsa is a Persian word, which means King’s own land.

Once the Sikh become Akalpurakh’s own then Akalpurakh will always be with him and he will not do anything which will lead to his spiritual death. In a way, the Sikh has to live a disciplined life, as per teachings of Guru Granth Sahib and never die a spiritual death.

So, as understood by the undersigned, as per the Gurbani, this is the way one can be become courageous and fearless. This is what the Sahibzadas and other martyrs achieved and laid down their lives but didn’t die a spiritual death. This is how they became immortal, for all times to come (ਅਮਰ‌ ਹੋ ਗਏ).

Hope it helps. If you have any further questions, please do ask. If you find any deficiencies please point out the same, for improvement in future.

Regards,
Your Brother